Arrivando a Pitigliano dalla costa, risalendo la Statale 74 Maremmana, balzano subito agli occhi le inconfondibili abitazioni che sporgono dal grande sperone di tufo, assolutamente a strapiombo, su cui sorge Pitigliano. Circondata su tre lati da altrettanti burroni, pieni di grotte scavate nel tufo, la rupe di Pitigliano domina il fondovalle in cui scorrono i corsi d'acqua Meleta, Lente e Prochio.

Pitigliano, borgo caratteristico della Maremma toscana e grossetana, è unico nel suo genere: la particolarità di essere costruito interamente su di un masso tufaceo lo rende uno dei luoghi più affascinanti dell'area del tufo.

Fondato dagli Etruschi il paese è stato occupato e integrato dai Romani che si sono succeduti nell'area delle necropoli e degli insediamenti etruschi circondati da mura possenti, fino ad assurgere, nel Medioevo, a possedimento degli Aldobrandeschi; Nel Duecento il centro di Pitigliano divenne feudo degli Orsini, diventandone capitale della contea fino al seicento, quando i Medici, nel 1604, la inglobarono nel Granducato di Toscana.

Pitigliano in passato era nota come "la piccola Gerusalemme" per la presenza di una vasta comunità ebraica che riusci a costruire una Sinagoga decisamente interessante dal punto di vista storico-religioso, architettonico e culturale: in effetti la comunità ebraica era parte attiva e integrata della popolazione locale.

Durante l'occupazione tedesca, nel corso della seconda guerra mondiale gli ebrei di Pitigliano si dispersero nelle campagne in cui, nonostante i rastrellamenti dei nazifascisti  poterono contare su una vasta rete di solidarietà.